文都网校 - 帮助中心

　　氯霉素类抗生素

　　1. 氯霉素(Chloramphenicol)★★★

　　【结构】

　　【化学名】D-苏式-(-)-N-[α-(羟基甲基)-β-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺(2,2-Dichloro-N-[(1R,2R)]-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)

　　acetamine]

　　【理化性质】

　　(1) 性状。

　　(2) 分子中含有两个手性碳原子，有四个旋光异构体，其中仅1R,2R(-)或D(-)苏阿糖型有抗菌活性，为临床使用的氯霉素。合霉素为氯霉素的外消旋体，疗效为氯霉素的一半。合成的氯霉素还有三种异构体，但活性均低于天然氯霉素。

　　(3) 性质稳定，耐热。在中性、弱酸性(pH4.5-7.5)较稳定，但在强碱性(pH9以上)或强酸性(pH2以下)溶液中 → 引起水解 → 对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇→ + 过碘酸 → 氧化 → 对硝基苯甲醛 → + 2,4-硝基苯肼 → 缩合 → 苯腙。

　　(4) 分子中含有硝基 → + 氯化钙+ 锌粉 → 还原 → 羟胺衍生物 → + 醋酸钠 + 苯甲酰氯 → 苯甲酰化反应→ + 弱酸性溶液 + 高铁离子 → 紫红色的络合物。

　　【体内代谢】氯霉素的代谢产物有葡萄糖醛酸结合物;硝基还原成相应的氨基化合物以及进行脱酰基而成的二氨基化合物;脱卤素形成的羟乙酰胺和进一步脱酰基而成的氨基、硝基物等。

　　【临床应用】对革兰氏阴性及阳性菌都有抑制作用，但对前者的效力强于后者。主要用于治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等。其他如对百日咳、沙眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有疗效。若长期和多次使用可损害骨髓的造血功能，引起再生障碍性贫血。

　　【氯霉素的作用机制】★★

　　主要作用于细菌核糖体50S亚基，能特异性地阻止mRNA与核糖体结合。因氯霉素的结构与5’-磷酸尿嘧啶核苷相似，可与mRNA分子中的5’-磷酸尿嘧啶核苷竞争核糖体上的作用部位，使mRNA与核糖体的结合受到抑制，从而阻止蛋白质的合成。氯霉素还可抑制转肽酶使肽链不能增长，因转肽酶可催化键合作用