2013年执业中药师中药化学辅导:萜类和挥发油
萜类和挥发油
第一节 萜类
萜类物质是由甲戊二羟酸衍生而成,基本骨架多具有2个及2个以上异戊二烯单位(C5)。开链萜烯具有(C5H8)n 的通式,碳原子数一般为5的倍数,而氢的比例一般不是8的倍数。
结构与分类
按异戊二烯单位(C5单位)的多少分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。
第二节 挥发油 挥发油又称精油,是存在于植物中的一类具有芳香气味、可随水蒸气蒸馏出来而又与水不相混溶的油状成分的总称。
挥发油的化学组成
挥发油为一混合物,其组份较为复杂。挥发油成分中以萜类成分多见,尚含有脂肪族化合物和小分子芳香族化合物等。
理化性质
性状 挥发油在常温下为透明液体。低温放置,挥发油所含主要成分可能结晶析出,这种析出物习称为”脑,”如薄荷脑、樟脑等。
气味 挥发油具有特殊的气味,大多数为香味。
挥发性 挥发油均具有挥发性,可随水蒸气蒸馏,这是挥发油的重要性质,可以此区别脂肪油。
溶解性 挥发油为亲脂性物质,难溶于水,可溶于高浓度乙醇,易溶于乙醚、二硫化碳、石油醚等亲脂性有机溶剂,在低浓度乙醇中溶解度较小。
稳定性 挥发油对空气、光、热均较敏感。
物理常数 挥发油的物理常数主要有相对密度、比旋度、折光率和沸点。
化学常数
1.酸值 表示挥发油中游离羧酸和酚类成分的含量指标。以中和1g挥发油中的酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数表示
2.酯值 表示挥发油中酯类成分的含油指标。用水解1g挥发油中所含的酯需要的氢氧化钾的毫克数表示。
3.皂化值 表示挥发油中游离羧酸、酚类和酯类成分总量的指标。以皂化1g挥发油中所消耗氢氧化交的毫克数表示。事实上皂化值即为酸值和酯值之和。
挥发油的提取
1.水蒸汽蒸馏法
利用挥发油的挥发性和与水不相混溶的性质提取。
2.溶剂提取法
挥发油为亲脂性物质,选用低沸点有机溶剂如乙醚、石油醚(30~60℃)等进行提取,通常采用连续回流提取法,也可用冷浸法。
挥发油的分离
考点在化学分离法,一定要弄明白后灵活运用。