2014年初级药师考试辅导:天然药化(9)
(二)甾体皂苷
甾体皂苷:是一类由螺甾烷类化合物衍生的寡糖苷。
皂苷具有降血脂、降血糖、抗菌、抗癌、杀灭钉螺及扩张冠脉等活性。例如,菝葜皂苷具显著的抗真菌作用;蜘蛛报蛋皂苷具有较强的杀螺活性;重楼中的皂苷对P350、L1210 KB细胞均有抑制作用;地奥心血康,用以治疗冠心病、心绞痛等病症。
1.甾体皂苷的结构与分类
(1)甾体皂苷元的结构特征:甾体皂苷元由27 个碳原子 组成,共有A、B、C、D、E、F六个环,E环与F环以螺缩酮形式连接,共同组成螺甾烷 。
(2)甾体皂苷的类型:依照螺甾烷结构中F环的环合状态,可将其分为:螺甾烷醇类、异螺甾烷醇类和呋甾烷醇 类型。
从纤细薯蓣的新鲜根茎中分离出的是呋甾烷醇类型的原薯蓣皂苷,根茎经长时间的放置后,其主要成分是异螺甾烷醇型的薯蓣皂苷。
2.皂苷的理化性质
(1)性状:皂苷分子量较大 ,不易结晶,多为无色、白色无定形粉末和吸湿性。多数皂苷具苦和辛辣味,对人体黏膜有刺激性。
(2)溶解性:多数皂苷极性较大 ,一般可溶于水,易溶于热水、稀醇。次级皂苷在水中溶解度降低 ,易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯等。甾体皂苷元 易溶于石油醚、氯仿、乙醚等亲脂性有机溶剂 。
(3)表面活性:皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性泡沫 ,且不因加热而消失,这是因为皂苷分子内亲水性的糖和亲脂性的苷元部分达到平衡状态 ,所显示的降低水溶液表面张力作用所致。但也有些皂苷起泡性不明显。
(4)溶血性 :皂苷的水溶液大多数能破坏红细胞而有溶血作用 。
溶血指数:是指在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷溶液浓度 。
皂苷溶血原因:多数皂苷与血红细胞壁上的胆固醇生成不溶于水的复合物沉淀,破坏了血红细胞的正常渗透性,致使细胞内渗透压增加而发生崩裂,从而导致溶血现象 。呋甾烷醇类皂苷如原菝葜皂苷因不能和胆固醇生成分子复合物,故不具有溶血性质。
A型题:
没有溶血作用的皂苷是( )
A.三萜皂苷
B.人参总皂苷
C.甾体皂苷
D.单糖链皂苷
E.双糖链皂苷
『正确答案』B
『答案解析』以上答案中人参总皂苷没有溶血现象。