2014年初级药师考试辅导：天然药化（6）
 

　　第六节　萜类与挥发油

　　(一)萜的结构与分类

　　萜类化合物的定义：凡是由甲戊二羟酸衍生，且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物称为萜类 。从化学组成上看萜类是异戊二烯 的聚合体，所以根据分子中异戊二烯单元的数量多少进行萜的分类。

　　1. 单萜 ： 单萜物质可看成是由两个异戊二烯单元聚合 而成的化合物及其衍生物，是挥发油的主要组分，其分子通式为(C5H8)2，可形成链状单萜、单环单萜、双环单萜 等结构。如薄荷油，其主要成分薄荷醇属于单环单萜;存在于芸香草等多种中药挥发油中的辣薄荷酮，亦称为胡椒酮，是治疗支气管哮喘的有效成分，也属于单环单萜;龙脑(俗名冰片)为双环单萜;梓醇苷属于环烯醚萜类，是地黄中降血糖有效成分之一。

　　2.倍半萜： 倍半萜类物质是由3 个异戊二烯 单元聚合成的化合物及其衍生物。典型倍半萜烯分子通式为(C5H8)3，多以链状、单环、双环倍半萜 的含氧衍生物为主。单环倍半萜内酯青蒿素具有抗恶性疟疾的作用。得自于莪术、郁金中的莪术醇是双环倍半萜类，具有抗肿瘤作用。

　　3.二萜： 二萜类物质是由4 个异戊二烯 单元聚合而成的化合物及其衍生物。多以双环、三环、四环的含氧衍生物为主。例如，穿心莲内酯是双环二萜类成分，银杏内酯为治疗心血管疾病银杏制剂的有效成分之一，也属于二环二萜;具有抗癌活性的紫杉醇属于三环二萜类;甜菊苷为四环二萜类。

　　4.三萜： 三萜类衍生物，其基本骨架由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成 。有的以游离 形式存在，有的与糖结合成三萜皂苷 的形式存在，成苷后大多可溶于水，振摇后可生成胶体溶液，并产生持久性泡沫，因此称为皂苷 。三萜主要有四环三萜和五环三萜 两大类。

　　(1)四环三萜 ：四环三萜的骨架与甾体相似，从黄芪、人参中分离的数种皂苷均属于四环三萜类。如人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。

　　(2)五环三萜：五环三萜类型数目较多。如甘草中的甘草酸，也称甘草皂苷，因有甜味又称甘草甜素。甘草酸经酸水解，生成甘草次酸;甘草酸、甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素(ACTH)样活性;作为抗肝炎药已应用于临床。

　　(二)挥发油

　　1.挥发油 又称为精油，是存在于植物中的一类具有芳香气味 、可随水蒸气蒸馏 出来而又与水不相混溶 的挥发性 油状成分的总称。

　　2.挥发油化学组成 ：挥发油是一组分复杂的混合物，其组成成分主要有：

　　(1)萜类成分 ：挥发油中的萜类成分主要是单萜和倍半萜类 化合物。它们的含氧衍生物 多具有较强的生物活性，并且是挥发油芳香气味的主要组成成分。如樟脑油中的樟脑(50%)，桉叶油中的桉油精(70%)。

　　(2)芳香族化合物 ：挥发油中芳香族化合物多为苯丙素类含氧衍生物 ，如丁香油中抑菌、镇静作用的丁香酚，桂皮油中的桂皮醛等均属此类。

　　(3)脂肪族成分 ：挥发油中的脂肪族成分多为一些小分子 化合物，鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛，亦称鱼腥草素，具有抗菌活性。目前由于鱼腥草注射液临床上出现过敏性休克、全身变态反应和呼吸困难等，并有死亡病例发生，鱼腥草注射液等七个注射剂暂停使用。

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