2013年执业中药师中药化学辅导:苦参生物碱
苦参生物碱
(1)结构类型
双稠哌啶类喹喏利西定类生物碱,苦参所含生物碱主要是苦参碱和氧化苦参碱。此外还含有羟基苦参碱、N-甲基金雀花碱、安那吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱(苦参烯碱)等。分子中均有2个氮原子,一个是叔胺氮,一个是酰胺氮。
(2)理化性质
性状:苦参碱αβγ为结晶,δ为液体,常见的α苦参碱,氧化苦参碱为无色正方体结晶。
碱性:苦参中所含生物碱均有两个氮原子。一个为叔胺氮(N-1),呈碱性;另一个为酰胺氮(N-16),几乎不显碱性,所以它们只相当于一元碱。苦参碱和氧化苦参碱的碱性比较强。
溶解性:苦参碱的溶解性比较特殊,不同于一般的叔胺碱,它既可溶于水,又能溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂。氧化苦参碱是苦参碱的氮氧化物,具半极性配位键,其亲水性比苦参碱更强,易溶于水,难溶于乙醚,但可溶于氯仿。
极性:苦参生物碱的极性大小顺序是:氧化苦参碱>羟基苦参碱>苦参碱。
(3)水解和氧化还原反应:有内酰胺结构。
(4)鉴别反应:生物碱的沉淀反应鉴别。
(5)提取分离:苦参以稀酸水渗漉,酸水提取液通过强酸性阳离子交换树脂提取总生物碱。苦参碱和氧化苦参碱的分离,利用二者在乙醚中的溶解度不同进行或者用色谱方法分离。
(6)生物活性:消肿利尿抗肿瘤抗病原体抗缺氧降血脂抗心律失常正性肌力扩张血管。
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