2013年执业中药师中药化学辅导：萜类和挥发油(3)

　　含萜类和挥发油的中药实例

　　一、紫杉

　　(一)化学成分及其生物活性

　　主要含有二萜类成分。分子活性中心为含C-4、C-5和C-20位的环氧丙烷结构。紫杉醇属于紫杉烷型三环二萜，具有显著的抗癌作用。

　　(二)紫杉醇的理化性质

　　紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、三氯甲烷等有机溶剂，难溶于水，不溶于石油醚。

　　紫杉醇分子中含有N原子，可以视为一种生物碱，但因处于酰胺状态，不显碱性。故紫杉醇为中性化合物。

　　紫杉醇在pH4~8范围内比较稳定，碱性条件下很快分解，对酸相对较稳定。可与二氧化锰试剂发生氧化反应，且不易还原。

　　(三)紫杉醇的提取分离

　　二、穿心莲

　　含有二萜内酯及其苷类，如穿心莲内酯(穿心莲乙素)、新穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯等。

　　穿心莲内酯难溶于水，对酸碱不稳定，遇碱加热开环，遇酸恢复成内酯。在pH10时，不但内酯开环，并可能产生双键移位或结构改变。内酯环具有活性亚甲基反应，可与Legal试剂、Kedde试剂反应显紫红色。

　　穿心莲内酯为穿心莲抗炎作用的主要活性成分，临床已用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等。

　　三、龙胆

　　龙胆中主要环烯醚萜类成分为龙胆苦苷、獐牙菜苦苷和獐牙菜苷等。

　　龙胆苦苷有显著的苦味。易溶于水，可溶于甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇等亲水性有机溶剂，难溶于氯仿等亲脂性有机溶剂。龙胆苦苷、獐牙菜苦苷等具有环烯醚萜苷类的一般化学性质。龙胆苦苷在氨的作用下可转化成龙胆碱。

　　四、薄荷

　　薄荷油主要成分是单萜及其含氧衍生物，如薄荷醇、薄荷酮、新薄荷醇等。薄荷醇属于单环单帖，有3个手性碳原子，共有8种立体异构体，但其中只有(-)薄荷醇和(+)新薄荷醇存在于薄荷油中。薄荷醇的分离精制一般多采用冷冻分离法。

　　五、莪术

　　莪术挥发油有抗菌、抗癌活性，莪术醇、莪术二醇、莪术酮、莪术二酮等为倍半萜类化合物，是莪术挥发油的主要有效成分，莪术二酮对宫颈癌有较好疗效。

　　X型题：

　　挥发油用分馏法分离，主要利用挥发油中各组分沸点不同，而沸点高低与结构有关的因素是

　　A. 碳原子数不同

　　B. 双键数不同

　　C. 碳环数不同

　　D. 含氧官能团不同

　　E. 碳架不同

　　『正确答案』ABD

　　2.挥发油中主要含有的萜类化合物是

　　A.单萜

　　B.倍半萜

　　C.二萜

　　D.二倍半萜

　　E.三萜

　　『正确答案』AB

　　3.挥发油一般具有以下性质

　　A.升华

　　B.芳香气味

　　C.与水不相混溶

　　D.可随水蒸气蒸馏

　　E.碱性

　　『正确答案』BCD

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