2013执业药师药物化学辅导:非甾体抗炎药
非甾体抗炎药
吡唑酮类羟布宗
邻氨基苯甲酸类甲芬那酸
吲哚乙酸类吲哚美辛���
芳基烷酸类 布洛芬
其它 吡罗昔康,塞利西布
药名 |
羟布宗Oxyphenbutazone羟基保泰松 |
结构 化学名 |
4-丁基-1-(4-羟基苯基)-2-苯基-3,5-吡唑烷二酮 |
类型 |
吡唑酮类 |
发现 |
安替比林→氨基比林→安乃近→保泰松→羟布宗
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化学性质 |
酸性:3,5-吡唑烷二酮类药物的抗炎作用与化合物的酸性有密切关系——二羰基增强4-位的氢原子酸性,易溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液
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鉴别反应 |
酸水解后重排,呈芳伯胺反应 |
其他 |
毒性低,副作用小 |
构效关系
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药名 |
甲芬那酸Mefenamic Acid |
结构 化学名 |
2-[(2,3-二甲基苯基)氨基]苯甲酸 |
类型 |
邻氨基苯甲酸类 |
发现 |
采用生物电子等排原理设计,以氮原子取代水杨酸中氧原子的衍生物,较水杨酸类药并无明显的优点 |
应用 |
用于风湿性和类风湿性关节炎 |
同类药物 |
甲氯芬那酸;氟芬那酸;氯芬那酸 |
构效关系
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氮原子若以O,S,CH2,SO2,NCH3或COCH3置换,活性降低。 若将氨基移到羧基的对位或间位,与Salicylic Acid结构相似性降低,活性消失 |
药名 |
吲哚美辛Indomethacin消炎痛 |
结构 化学名 |
2-甲基- 1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸 |
类型 |
吲哚乙酸类 |
发现 |
5-羟色胺(属于吲哚乙酸类),对吲哚乙酸类衍生物进行研究,在300多个吲哚类衍生物中得到 |
作用机理 |
不能拮抗5-HT,不能纠正色氨酸的异常代谢,而是抑制PG合成 |
化学性质 |
酸性:pKa = 4.5,几乎不溶于水,可溶于氢氧化钠溶液 水解性:可被强酸或强碱水解,水溶液在pH 2~8时较稳定。室温空气中稳定,但对光敏感 |
鉴别反应 |
本品的氢氧化钠溶液与重铬酸钾溶液和硫酸反应,呈紫色 与亚硝酸钠和盐酸反应,呈绿色,放置后渐变黄色 |
作用 |
消炎:保泰松的25倍; 解热强于阿司匹林、扑热息痛; 镇痛:阿士匹林的10倍 治疗风湿性和类风湿性关节炎。 毒副作用较严重 |
同类药物 |
齐多美辛(Zidometacin) Indometacin中氯原子以叠氮基取代的化合物; 动物实验显示比Indometacin的抗炎作用强,且毒性较低 |
药名 |
布洛芬Ibuprofen异丁苯丙酸 |
结构 化学名 |
α–甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸,用外消旋体, |
类型 |
芳基烷酸类 |
性质 |
无味,不溶于水,易溶于氢氧化钠或碳酸钠水溶液中 |
萘普生naproxen 临床使用S(+)构型。 萘丁美酮(前药)
双氯芬酸钠diclofenac sodium:
药名 |
吡罗昔康Piroxicam炎痛昔康 |
结构 化学名 |
2-甲基-4-羟基-N-(2-吡啶基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺-1,1-二氧化物 |
鉴定 |
Piroxicam的氯仿溶液与三氯化铁反应,显玫瑰红色 |
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