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2013执业药师药物化学辅导:拟胆碱药

  2013执业药师药物化学辅导:拟胆碱药

  拟胆碱药

  乙酰胆碱的合成

药名

氯贝胆碱Bethanechol Chloride

结构

化学名

(±)-氯化N,N,N-三甲基-2-氨基甲酰氧基-1-丙铵

类型

M-胆碱受体激动剂,季铵基、亚乙基桥、乙酰氧基

物理性质

无色或白色吸湿性结晶或白色结晶性粉末,微氨样气味。极易溶于水,乙醇;不溶于氯仿和乙醚。

化学性质

酸性和稳定性。

S构型异构体的活性大大高于R构型异构体

氨甲基的作用:不易被化学和酶促水解(由于氮上孤电子对的参与羰基碳的亲电性较乙酰基为低)

药物用途

M胆碱受体激动剂:对胃肠道和膀胱平滑肌的选择性较高;对心血管系统几无影响。  作用较乙酰胆碱长:不易被胆碱酯酶水解

胃肠道或膀胱功能异常:手术后腹气胀、尿潴留

构效关系

 

 


“五原子规则”:活性随链长度增加而迅速下降;在季铵氮和乙酰基末端氢间,不超过五个原子才能获得最大拟胆碱活性(H-C-C-O-C-C-N)

乙酰氧基部分

活性下降:为丙酰或丁酰基等取代

抗胆碱作用:当乙酰基上氢原子被芳环或较基团取代后

增加稳定性和作用时间: 以不易水解的基团取代乙酰氧基;酯基的快速水解是作用短暂和不稳定因素

同类药物

毛果芸香碱、卡巴胆碱、毒蕈碱、醋克利定

药名

毛果芸香碱Pilocarpine(匹鲁卡品)

结构与化学名

(3S-cis)-3-乙基-二氢-4-[(1-甲基-1H-5-咪唑基)甲基]-2(3H)-呋喃酮

类型

叔胺类(体内:季铵盐)

药物用途

青光眼、虹膜炎、口腔干燥症、解救阿托品中毒,为阿托品拮抗剂

药名

溴新斯的明Neostigmine Bromide

结构与化学名

   溴化-N,N,N-三甲基-3-[(二甲氨基)甲酰氧基] 苯铵

类别

可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂。季铵碱阳离子、氨基甲酸脂、芳香环。

化学性质

不易水解

季铵离子增强与胆碱酯酶的结合,降低中枢作用

鉴别反应

加氢氧化钠溶液,加热后,加入重氮苯磺酸试液,显红色

体内代谢

口服后在肠内部分被破坏

尿液内无原型药物排出,代谢物之一为水解产物溴化3-羟基苯基三甲铵

药物用途

重症肌无力、术后腹气胀及尿潴留。可用阿托品对抗此药。

作用特点

AChE结合后,形成二甲氨基甲酰化酶(由于氮上孤电子对,复能需要几分钟,导致乙酰胆碱的积聚,延长并增强了乙酰胆碱的作用)

其他

新AChE 抑制剂--抗老年痴呆药如:盐酸多奈哌齐Donepezil hydrochloride(高选择性的可逆性非竞争性乙酰胆碱酯酶抑制剂)、毒扁豆碱(physostigmine)、嗅吡斯的明(pyridostigmine bromine)

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