2013初级药师天然药物化学

　　第六节　萜类与挥发油

　　(一)萜的结构与分类

　　萜类化合物的定义：凡是由甲戊二羟酸衍生，且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物称为萜类。从化学组成上看萜类是异戊二烯的聚合体，所以根据分子中异戊二烯单元的数量多少进行萜的分类。

　　1.单萜：单萜物质可看成是由两个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物，是挥发油的主要组分，其分子通式为(C5H8)2，可形成链状单萜、单环单萜、双环单萜等结构。如薄荷油，其主要成分薄荷醇属于单环单萜;存在于芸香草等多种中药挥发油中的辣薄荷酮，亦称为胡椒酮，是治疗支气管哮喘的有效成分，也属于单环单萜;龙脑(俗名冰片)为双环单萜;梓醇苷属于环烯醚萜类，是地黄中降血糖有效成分之一。

　　2.倍半萜：倍半萜类物质是由3个异戊二烯单元聚合成的化合物及其衍生物。典型倍半萜烯分子通式为(C5H8)3，多以链状、单环、双环倍半萜的含氧衍生物为主。单环倍半萜内酯青蒿素具有抗恶性疟疾的作用。得自于莪术、郁金中的莪术醇是双环倍半萜类，具有抗肿瘤作用。

　　3.二萜：二萜类物质是由4个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物。多以双环、三环、四环的含氧衍生物为主。例如，穿心莲内酯是双环二萜类成分，银杏内酯为治疗心血管疾病银杏制剂的有效成分之一，也属于二环二萜;具有抗癌活性的紫杉醇属于三环二萜类;甜菊苷为四环二萜类。

　　4.三萜：三萜类衍生物，其基本骨架由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。有的以游离形式存在，有的与糖结合成三萜皂苷的形式存在，成苷后大多可溶于水，振摇后可生成胶体溶液，并产生持久性泡沫，因此称为皂苷。三萜主要有四环三萜和五环三萜两大类。

　　(1)四环三萜：四环三萜的骨架与甾体相似，从黄芪、人参中分离的数种皂苷均属于四环三萜类。如人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。

　　(2)五环三萜：五环三萜类型数目较多。如甘草中的甘草酸，也称甘草皂苷，因有甜味又称甘草甜素。甘草酸经酸水解，生成甘草次酸;甘草酸、甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素(ACTH)样活性;作为抗肝炎药已应用于临床。

　　(二)挥发油

　　1.挥发油又称为精油，是存在于植物中的一类具有芳香气味、可随水蒸气蒸馏出来而又与水不相混溶的挥发性油状成分的总称。

　　2.挥发油化学组成：挥发油是一组分复杂的混合物，其组成成分主要有：

　　(1)萜类成分：挥发油中的萜类成分主要是单萜和倍半萜类化合物。它们的含氧衍生物多具有较强的生物活性，并且是挥发油芳香气味的主要组成成分。如樟脑油中的樟脑(50%)，桉叶油中的桉油精(70%)。

　　(2)芳香族化合物：挥发油中芳香族化合物多为苯丙素类含氧衍生物，如丁香油中抑菌、镇静作用的丁香酚，桂皮油中的桂皮醛等均属此类。

　　(3)脂肪族成分：挥发油中的脂肪族成分多为一些小分子化合物，鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛，亦称鱼腥草素，具有抗菌活性。目前由于鱼腥草注射液临床上出现过敏性休克、全身变态反应和呼吸困难等，并有死亡病例发生，鱼腥草注射液等七个注射剂暂停使用。

　　3.挥发油的一般性质

　　(1)性状：①挥发油大多为无色或淡黄色液体，有些挥发油溶有色素因而显特殊颜色;②挥发油在常温下为透明液体。在低温放置，挥发油所含主要成分可能析出结晶。这种析出物习称为“脑”，如薄荷脑、樟脑等。③挥发油具有特殊的气味，大多数为香味。也有少数挥发油具有异味，如鱼腥草挥发油有鱼腥味。

　　(2)挥发性：挥发油均具有挥发性，可随水蒸气蒸馏。

　　(3)溶解性：挥发油难溶于水，可溶于高浓度乙醇，易溶于乙醚、二硫化碳、石油醚等亲脂性有机溶剂，在低浓度乙醇中溶解度较小。

　　(4)物理常数

　　1)比重：多数挥发油比水轻;也有少数挥发油比水重。如丁香油、桂皮油均为“重油”。

　　2)折光性：挥发油具有较强的折光性。

　　3)旋光性：挥发油几乎均有旋光性。

　　4)沸点：挥发油的沸点一般在70～300℃之间。

　　5)不稳定性：挥发油长时间暴露在空气中或置于光线下，颜色会加深，且将失去原有的香味。因此，挥发油应置入棕色瓶内，密塞，低温保存。

　　4.挥发油的检识：挥发油的气味、挥发性、物理常数等均可作为挥发油质量检查的指标。

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