2013初级药师天然药物化学

　　4.显色反应：黄酮类化合物的颜色反应与分子中的酚羟基及γ-吡喃酮环有关。

　　(1)还原试验

　　1)盐酸-镁粉(或锌粉)反应：为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮类化合物显橙红至紫红色，少数显紫至蓝色，当B环上有-OH或-OCH3取代时，呈现的颜色亦即随之加深。但查耳酮、儿茶素类则无该显色反应。异黄酮类除少数例外，也不显色。

　　2)四氢硼钠(钾)反应：NaBH 4是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂。与二氢黄酮类化合物产生红至紫色。其他黄酮类化合物均不显色，可与之区别。

　　(2)金属盐类试剂的络合反应

　　1)铝盐：常用试剂为1%三氯化铝或硝酸铝溶液。生成的络合物多为黄色(λmax=415nm)，并有荧光，可用于定性及定量分析。

　　2)锆盐：用来区别黄酮类化合物分子中3或5-OH的存在。加2%二氯氧化锆(ZrOCl2)甲醇溶液到样品的甲醇溶液中，若黄酮类化合物分子中有游离的3-或5-0H存在时，均可反应生成黄色的锆络合物。但两种锆络合物对酸的稳定性不同。3-OH，4-酮基络合物的稳定性比5-OH，4-酮基络合物的稳定性强。当反应液中接着加入枸橼酸后，5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色，而3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色。

　　3)三氯化铁反应：多数黄酮类化合物因分子中含有酚羟基，可呈蓝色。

　　(四)提取与分离

　　1.提取：提取黄酮苷类，一般可用乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯等提取。一些多糖苷类则可以用沸水提取。花色苷类可用0.1%盐酸进行提取。但提取一般苷类成分时不应加酸，以免发生水解。提取黄酮苷元宜用极性较小的溶剂，如用氯仿、乙醚、乙酸乙酯。

　　(1)溶剂提取法：乙醇和甲醇是最常用的黄酮化合物提取溶剂。利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同，选用不同溶剂进行萃取可达到精制纯化的目的。

　　(2)碱提取酸沉淀法：由于黄酮类化合物大多具有酚羟基，有弱酸性，易溶于碱性水，故可用碱性水提取，再将碱提取液调成酸性，黄酮苷类即可沉淀析出。芦丁、橙皮苷、黄芩苷均可用此法提取。

　　2.分离：pH梯度萃取法：该法适合于酸性强弱不同的黄酮苷元的分离。黄酮类苷元由于酚羟基数目及位置不同，其酸性强弱也不同，将混合物溶于有机溶剂(如乙醚)后，依次用5%NaHO3、5%Na2O3、0.2%NaOH及4%NaOH溶液萃取，然后酸化碱萃取液，使黄酮类析出沉淀达到分离的目的。一般规律如下：

　　酸性：

　　A型题：

　　在水中溶解度最小的是(　)

　　A.黄酮单糖苷

　　B.黄酮二糖苷

　　C.黄酮三糖苷

　　D.黄烷苷元

　　E.黄酮苷元

　　『正确答案』D

　　『答案解析』苷类因其含糖，具有多羟基，易溶于水，游离苷元难溶于水;黄烷所含羟基比黄酮少，溶解度更小。

　　A型题：

　　不发生盐酸镁粉反应的是(　)

　　A.二氢黄酮

　　B.二氢黄酮醇

　　C.查耳酮

　　D.黄酮

　　E.黄酮醇

　　『正确答案』C

　　『答案解析』查耳酮、儿茶素类和多数异黄酮类无该显色反应。

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