2013初级药师天然药物化学

　　第五节　黄酮类化合物

　　(一)定义

　　黄酮类化合物是泛指两个苯环(A-与B-环)通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物。具有C6-C3-C6的基本骨架，大多数黄酮类化合物以2-苯基色原酮为基本母核。

　　A型题：

　　黄酮类化合物的基本骨架为(　)

　　A.C6-C6-C6

　　B.C6-C3-C6

　　C.C3-C6-C3

　　D.C3-C3-C3

　　E.C3-C6-C6

　　『正确答案』B

　　『答案解析』黄酮类化合物的基本骨架为C6-C3-C6。

　　(二)结构类型

　　根据中央三碳链的氧化程度、B环连接位置(2-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点，可将天然黄酮类化合物分为以下主要类型。

　　1.黄酮类：以2-苯基色原酮为基本母核，3位无氧取代基。常见的化合物有黄芩中主要抗菌、消炎有效成分黄芩苷，该成分也是中成药“双黄连注射液”的主要活性成分。

　　2.黄酮醇类：以2-苯基色原酮为基本母核，3位有含氧取代基。如槐米中的槲皮素及其苷芦丁，后者具有维生素P样作用，用于治疗毛细血管变脆引起的出血症，并用作高血压的辅助治疗剂。此外，从银杏叶中分离出的黄酮类化合物具有扩张冠状血管和增加脑血流量的作用，如山萘酚、槲皮素等。

　　3.二氢黄酮(醇)类：黄酮(醇)类的2、3位双键打开即为二氢黄酮(醇)类。如陈皮中的橙皮苷具有和芦丁相同的用途，也有维生素P样作用，多作成甲基橙皮苷供药用，是治疗冠心病药物“脉通”的重要原料之一。

　　4.异黄酮类：其B环连接在3位上。如葛根总异黄酮有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用，其主要成分有大豆素、大豆苷及葛根素等，它们均能缓解高血压患者的头痛症状，大豆素还具有雌激素样作用。其中葛根素的多种化学药品制剂已广泛应用于临床。目前有关葛根素注射剂的不良反应病例，将继续加强对葛根素注射剂的不良反应监测，并根据再评价结果对该药品采取进一步的监管措施。

　　5.查耳酮类：该类化合物的两苯环之间的三碳链为开链结构。如红花中有效成分为红花黄素，具有治疗心血管疾病的作用，已应用于临床。

　　6.花色素类：又称花青素，是水类水溶性色素，多以苷的形式存在。

　　7.黄烷醇类：又称儿茶素类化合物，如中药儿茶的主要成分(+)儿茶素。

　　A型题：

　　多数黄酮类化合物的基本母核为(　)

　　A.3-苯基色原酮

　　B.色原酮

　　C.色满酮

　　D.2-苯基色满酮

　　E.2-苯基色原酮

　　『正确答案』E

　　『答案解析』大多数黄酮类药物的基本母核为2-苯基色原酮。

　　(三)理化性质及显色反应

　　1.性状：黄酮类化合物多为结晶性固体，少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。除二氢黄酮、黄烷醇等游离的苷元母核有旋光性外，其余则无光学活性。苷类由于在结构中引入糖的分子，故均有旋光性，且多为左旋。黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团(OH、OCH3等)的种类、数目以及取代位置有关。黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄至黄色，查耳酮为黄至橙黄色，而二氢黄酮、异黄酮类，因不具有交叉共轭体系或共轭链短，故不显色(二氢黄酮)或显微黄色(异黄酮)。

　　2.溶解性：一般游离苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中。相对而言，二氢黄酮比黄酮、黄酮醇、查耳酮在水中的溶解度稍大。花色苷元(花青素)类是以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较强，水溶度较大。

　　黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶度相应加大，而在有机溶剂中的溶解度则相应减小。

　　3.酸性与碱性

　　(1)酸性：黄酮类化合物分子中多具有酚羟基，显酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶甲酰胺中。由于酚羟基数目及位置不同，酸性强弱也不同，以黄酮为例，其酚羟基酸性强弱顺序依次为：7，4′-二OH>7或4′-OH>一般酚OH>5-OH。

　　此性质可用于提取、分离及鉴定工作。

　　(2)碱性：γ-吡喃环上的1-氧原子，有未共用的电子对，表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成盐，但生成的佯盐极不稳定，加水后即可分解。

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