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　　2013初级药师天然药物化学

　　第二节　苷类

　　(一)苷的定义

　　1.苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。其中非糖部分称为苷元或配基，其连接的键则称为苷键。

　　2.与苷元连接的单糖：最常见的有五碳糖如阿拉伯糖;甲基五碳糖如L-鼠李糖;六碳糖如D-葡萄糖;六碳酮糖如D-果糖;糖醛酸如D-葡萄糖醛酸;双糖如芸香糖。

　　(二)苷的分类

　　苷类的分类一般有下列几种：

　　1.按苷元化学结构分类：分为香豆素苷、皂苷、蒽醌苷、黄酮苷等。

　　2.按苷在植物体内的存在状况分类：原存在于植物体内的苷称为原生苷，提取分离过程中因水解而失去一部分糖的苷称为次生苷。例如苦杏仁苷是原生苷，水解后失去一分子葡萄糖而成的野樱苷就是次生苷。

　　A型题：

　　次生苷是(　)

　　A.山慈菇苷

　　B.芦荟昔

　　C.巴豆苷

　　D.野樱苷

　　E.苦杏仁苷

　　『正确答案』D

　　『答案解析』苦杏仁苷是原生苷，水解失去葡萄糖而成的野樱苷是次生苷。

　　3.按成苷键的原子分类：分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷，这是最常见的苷类分类方式。其中最常见的是O-苷。

　　(1)O-苷：包括醇苷、酚苷、氰苷、酯苷和吲哚苷等。

　　①醇苷：是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。

　　②酚苷：通过酚羟基而成的苷，如蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷等。

　　③氰苷：主要是指一类α-羟腈的苷，易水解，尤其在酸和酶催化时水解更快。如苦杏仁苷。

　　苦杏仁苷存在于苦杏仁中，它是α-羟腈苷。在体内缓慢水解生成很不稳定α-羟基苯乙腈，继续分解成苯甲醛(具有杏仁味)和氢氰酸，后者用于镇咳，但大剂量时有毒。

　　④酯苷：苷元以羧基和糖的端基碳相连接。这种苷的苷键既有缩醛性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱所水解。如有抗真菌活性的山慈菇苷A。