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　　2013年执业药师药物化学重点药物辅导

　　第十五章甾体药物

　　基本骨架为环戊烷并多氢菲，四个环之间都是反式稠合，即5a系，6个手性C 。分雄、雌、孕甾。

　　第一节雄性激素和同化激素

　　甲睾酮： C17位上引入甲基，空间位阻使代谢比较困难，可以口服。

　　丙酸睾酮：17β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮丙酸酯 17位上羟基酯化，增加脂溶性，长效，一次2-4天

　　苯丙酸诺龙：17β-羟基-雌甾-4-烯-3-酮苯丙酸酯 19位失碳雄激素，最早使用的蛋白同化激素类，用于烫伤，恶性肿瘤手术前后、严重骨质疏松症，侏儒症及营养吸收不良等。

　　达那唑：17a-孕甾-2,4-二烯-20-炔并[2,3-d]异恶唑-17β-醇为弱雄激素，兼有蛋白同化和抗孕激素作用。治疗子宫内膜异位，系统性红斑狼疮，血小板减少性紫癜等。

　　第二节雌激素

　　雌二醇：雌甾-1,3，5-(10)-三烯-3,17β-二醇

　　治疗卵巢功能不全引起的病症，更年期障碍、子宫发育不全及月经失调等。不易口服。

　　炔雌醇：3-羟基-19-去甲-17a-孕甾-1,3，5-(10)-三烯-20-炔-17醇与孕激素配伍成口服避孕药

　　己烯雌酚：同雌二醇，活性更强，口服有效，尚用作应急事后避孕药。

　　共性：1、碱性中与苯甲酰氯作用，酚羟基酰化。雌二醇、炔雌醇

　　2、硫酸中呈色：雌二醇(黄绿色);炔雌醇(红色);己烯雌酚(橙黄色)

　　第三节孕激素

　　黄体酮(孕酮)：孕甾-4-烯-3,20-二酮两种晶形，a，β ，β易转为a ，活性无差别。

　　1、C-20位上甲基酮，与高铁离子络合，生成蓝紫色。(其他淡紫或不显色)

　　2、羰基：盐酸羟胺反应制成油注射剂，用于流产

　　3、与异烟肼生成浅黄色化合物

　　醋酸甲地孕酮： 6-甲基-17a-羟基-孕甾-4，6-烯-3,20-二酮醋酸酯与雌激素配伍为避孕药

　　醋酸甲羟孕酮：6a-甲基-17a-羟基-孕甾-4 - 烯- 3,20-二酮醋酸酯安宫黄体酮，可作长效避孕针

　　炔诺酮： 17β-羟基-19-去甲-17a-孕甾-4 - 烯-20-炔-3-酮与雌激素配伍为避孕药

　　左炔诺酮：D(-)-17a-乙炔基-17β-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3-酮广泛，生物利用度高

　　替勃龙：17β-羟基7a-甲基-雌甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮另同炔诺酮抑制绝经期妇女骨丢失双炔失碳酯：抗着床口服避孕药。 2a 、17a-二乙炔基

　　米非司酮：11β-(4-二甲胺基苯基)-17β-羟基-17a-丙炔基-雌甾-4，9-二烯-3-酮抗早孕

　　共性：1、含羰基：盐酸羟胺反应全部有

　　2、存在 -C≡CH ，乙醇液遇硝酸银生成白色沉淀。炔雌醇、炔诺酮、左炔诺酮

　　3、酯基共性：加碱水解，与硫酸共热，产生乙酸乙酯香味。醋酸甲羟孕酮、醋酸甲地孕酮

　　第四节肾上腺皮质激素

　　醋酸氢化可的松：11β,17a，21- 三羟基-孕甾-4-烯-3,20-二酮-21-醋酸酯抢救危重中毒感染

　　醋酸地塞米松：16a-甲基-11β，17a，21-三羟基-9a- 氟孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮-21-醋酸酯

　　1、a-羟基酮：两者都有，甲醇液与碱性酒石酸共热，氧化亚铜橙红色沉淀

　　2、醋酸酯：两者都有，醇制氢氧化钾与硫酸共热，生成乙酸乙酯香味。

　　3、地塞米松：氟离子反应

　　醋酸泼尼松龙：(醋酸氢化泼尼松、醋酸强的松龙) 比氢化可的松1，2位多一个双键

　　醋酸氟轻松：双氧…6a ，9-二氟……

　　醋酸曲安奈德：双氧……9氟…… 比上少一个氟