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2016年执业中药师《中药化学》考点:糖的化学性质

  2016年执业药师考试时间已经确定(10月15、16日),相信考生们已经准备复习了,为了方便考生系统进行复习备考,文都网校在这里为大家搜集了执业药师中药学专业知识一的相关复习资料,希望对大家备考有所帮助。

  1.氧化反应单糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构单元。通常醛(酮)基最易被氧化,伯醇次之。在碱性(Fehling reaction)氧化成羧基,分别生成金属银及砖红色的 Cu2O。另外,溴水可以氧化糖的醛基生成糖酸。在酸性条件下糖不发生差向异构,因此溴水只氧化醛糖不氧化酮糖。该反应可应用于鉴别糖的羰基,也可用于糖酸的制备。当使用更强的氧化剂硝酸时,不但可以氧化糖的醛基还可以氧化糖端基的-CH2OH。这可作为糖二酸的制备方法,还常用于糖结构的测定。

  2.羟基反应糖和苷的羟基反应包括醚化、酯化、缩醛(缩酮)化以及与硼酸的络合反应等。在糖及苷的羟基中最活泼的是半缩醛羟基,次之是伯醇羟基,再次是C:一0H。这是因为半缩醛羟基和伯醇羟基处于末端,在空间上较为有利;C2-0H则受羰基诱导效应影响,酸性有所增强。在环状结构中横键羟基较竖键羟基活泼。

  3.羰基反应除了发生上述氧化反应外,糖的羰基还可被催化氢化或金属氢化物还原,其产物叫糖醇。该反应与硝酸氧化一样常用于糖的结构测定。工业上用H2/Ni,实验室用NaBH4,工业上用于葡萄糖生产维生素C。

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