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2016年执业药师《中药化学》考试辅导:醌类的酸碱性

  2016年执业药师考试时间已经确定(10月15、16日),相信考生们已经准备复习了,为了方便考生系统进行复习备考,文都网校在这里为大家搜集了执业药师中药学专业知识一的相关复习资料,希望对大家备考有所帮助。

  蒽醌类衍生物多具有酚羟基,故具有酸性,易溶于碱性溶剂。分子中酚羟基的数目及位置不同,酸性强弱也不一样。其规律如下。

  (1)带有羧基的蒽醌类衍生物酸性强于不带羧基者,一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同,能溶于NaHC0,水溶液。

  (2)如羟基位于苯醌或萘醌的醌核上则属插烯酸结构,酸性与带羧基的葸醌类衍生物类似。

  (3)由于α-羟基蒽醌中的一0H与C=0形成分子内氢键,故β-羟基蒽醌的酸性强于0t一羟基葸醌衍生物。α-羟基葸醌的酸性很弱,不但较苯酚及β一羟基蒽醌弱,且不及碳酸第一步解离时的酸性,故不溶解于碳酸氢钠及碳酸钠溶液。

  (4)羟基数目越多,酸性越强。无论a位或/3位,随着羟基数目的增加,其酸性都有一定程度的增加。如l,5与1,4一二羟基蒽醌虽各自均能形成氢键,但酸性仍有增加。1,8一二羟基蒽醌因两个羟基中只有一个与羰基形成氢键,故酸性大大增强,较碳酸第二步解离时的酸性高出近百倍,所以大黄酚能溶于沸碳酸钠溶液。

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