执业药师药物化学辅导：镇痛药和镇咳袪痰药

　　【镇痛药】

    　一、植物来源的生物碱

    　盐酸吗啡：17-甲基-4,5a-环氧-7,8-二脱氢吗啡喃-3,6a-二醇盐酸盐三水合物

    　5个手性C（5R，6S，9R，13S，14R），天然的是左旋吗啡，右旋体无作用。

    　性质：1、白色丝光针状结晶，光照氧化成伪吗啡（双吗啡）、N-氧化吗啡，毒性加大。

    　2、酸性溶液中加热，分子重排生成阿扑吗啡。

   　 3、Marquis反应：甲醛硫酸---紫堇色。

    　4、Frohde反应：钼硫酸试液呈紫色-蓝色-绿色

   　 5、加稀铁氰化钾，再与三氯化铁反应成普鲁士蓝，可待因无此反应，可区别。

   　 6、酸性下与亚硝酸钠，加氨水显黄棕色，检查可待因中混入的吗啡。

   　 二、半合成类

    　盐酸纳洛酮 ：17-烯丙基-4,5a-环氧基-3,14-二羟基吗啡喃-6-酮盐酸盐

    　吗啡拮抗剂，用于解救阿片类药物的中毒。           结构与吗啡4处不同

    　盐酸丁丙诺啡：用于中度至重度疼痛，海洛因成瘾的戒毒药。

   　 三、合成类： 1、吗啡喃类   2、苯吗喃类（镇痛新）   3、哌啶类（度、芬）   4、氨基酮类（美沙酮）

  　  盐酸哌替啶（度冷丁）：1-甲基-4-苯基-4-哌啶-甲酸乙酯盐酸盐             吗啡1/10

   　 性质：1、水液加三硝基苯酚的乙醇液生成沉淀。   有酯键但不易水解，吸湿、变黄。

   　 2、水液碳酸钠碱化有油滴状析出，凝固。检查溶液的澄清度与颜色。

   　 枸橼酸芬太尼 ：N-[1-（2-苯乙基）-4-哌啶基]-N-苯基-丙胺枸橼酸盐     是吗啡的100倍

  　  盐酸美沙酮（美散痛）：6-二甲氨基-4,4-二苯基-3-庚酮盐酸盐    作用强、成瘾小、毒性大

   　 四、内源性多肽类

   　 五、其他类

    　盐酸布桂嗪：镇痛显效快，用于癌症止痛及头痛，三叉神经及外伤痛。

   　 盐酸萘福泮：非成瘾镇痛药，作用弱，对呼吸系统无抑制，轻度解热、肌松作用。

    　苯噻啶 ：抗偏头痛，较强抗组胺较弱抗乙酰胆碱作用。

    　镇痛药构效关系： 受体模型：  1、阴离子部位   2、凹槽   3、适合芳环的平坦区

    　【镇咳祛痰药】

    　盐酸溴己新：N-甲基-N-环已基-2-氨基-3,5-二溴苯甲胺盐酸盐           粘痰溶解祛痰药

   　 性质：1、芳伯氨基反应      2、氧瓶燃烧溴化物反应

　　以上内容由文都网校整理发布，更多药物化学辅导尽在文都网校。【免费咨询电话：400-010-8090】》》》》如有疑问也可在线咨询：