2014执业中药师中药鉴定辅导:醌类结构与分类
醌类结构与分类
1.萘醌类:化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型。萘醌类还原后即得到无色的萘氢醌,后者又可重 新氧化得到萘醌,并重新显色。许多萘醌类化合物具有明显的生物活性,如从中药紫草及软紫草中分得的一系列紫草素及异紫草素衍生物,具有止血、抗炎、抗菌、 抗病毒及抗癌作用,与其清热凉血的药性相符,可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。
2.菲醌类:天然菲醌类衍生物包括邻醌及对醌两种类型。如从中药丹参根中提取得到多种菲醌衍生物,其中丹参醌Ⅰ、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB、隐丹参 醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物,而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。丹参醌类成分具有抗菌及扩张冠状动脉的作用, 由丹参醌ⅡA制得的丹参醌ⅡA磺酸钠注射液已用于临床,用于治疗冠心病、心肌梗死。
3.蒽醌类:(1)单蒽核类。(2)双蒽核类:①二蒽酮类衍生物:二蒽酮多以苷的形式存在,若催化加氢还原则生成二分子蒽酮,用FeCl3氧化则 生成二分子蒽醌。如中药大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮类衍生物。二蒽酮类化合物C10-C10′键易于断裂,生成蒽酮类 化合物。大黄中致泻的主要成分番泻苷A,就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。②二蒽醌类:蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。天然二 蒽醌类中两个蒽醌环都是相同且对称的,由于空间位阻的相互排斥,使两个蒽环呈反向排列,如山扁豆双醌。③去氢二蒽酮类。④日照蒽酮类。⑤中位苯骈二蒽酮 类。